Dos personas hacen una apuesta sobre quién encontrará el amor primero, sin darse cuenta de que deberían apostar el uno por el otro, en esta nueva comedia romántica de Lynn Painter, autora best seller del New York Times de El señor Número Desconocido. Hallie Piper está lista para hacer borrón y cuenta nueva. Después de salir gateando de una habitación de hotel (sí, tras tocar fondo), decide que es hora de madurar y comportarse como la adulta que es. Se muda a otro apartamento, se hace un nuevo corte de pelo y renueva su fondo de armario, pero cuando inicia sesión en la aplicación de citas en donde está segura de que encontrará su nuevo amor, ve nada más y nada menos que a Jack, el chico de cuya habitación se escabulló. Después de aceptar que no hay un interés mutuo, Jack y Hallie se dan cuenta de que son el compinche perfecto del otro en su búsqueda de la persona indicada.
Se envían mensajes para hablar sobre sus citas y, a menudo, las programan en el mismo restaurante para que después, si las cosas no salen bien, los dos puedan comer tacos juntos. Spoiler: comen muchos tacos juntos. Desanimados por la falta de perspectivas futuras, Jack y Hallie hacen una apuesta para ver quién encontrará primero el amor verdadero, pero cuando acuerdan tener una cita falsa en una boda de fin de semana, cualquier cosa puede suceder. Mientras fingen ser pareja, los límites se vuelven difusos y a ambos les cuesta recordar por qué salir con el otro era una mala idea.
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